segunda-feira, 4 de maio de 2009

Funçoes oxigenadas

Funções oxigenadas são todas as funções oxigenadas que se tiverem 3 carbonos ou mais e ramificadas devem ser númeradas e deve-se começar pela extremidade mais proxima da Hidroxila e todos os sufixos são:simples(AN), uma dupla(EN), uma tripla(IN), duas duplas(DIEN).

Álcoóis e Fenóis

Álcoóis

São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a átomos de carbono saturado. Veja:

CH3 - CH2 - OH

Nomenclatura:

OFICIAL:

Prefixo de carbonos + ind. de ligação + OL;

a numeração da cadeia principal começa pela extremidade mais próxima da hidroxila.

USUAL:

Palavra álcool _________________ + ICO

Nome do radical

Exemplos:
CH3 - CH2

OFICIAL: etanol USUAL: álcool metílico

CH3 - CH - CH2 - CH3

|

OH

OFICIAL: 2 butanol USUAL: álcool sec-butílico

Classificação:

De acordo com a quantidade de – OH:

Monoalcoóis: apresentam 1 OH.

Dialcoóis: apresentam 2 OH.

Trialcoóis: apresentam 3 OH.

De acordo com a posição do radical:

Álcool primário: o grupo – OH se liga a carbono primário.

Secundário: liga-se a carbono secundário.

Terciário: liga-se a carbono terciário.

Fenóis

Compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas ( OH- ) ligadas diretamente ao anel benzênico. Observe:


Nomenclatura:

Usamos o prefixo hidroxi.

A numeração começa na hidroxila.

Aplicação

Dê a nomenclatura IUPAC do composto:



Solução:
Hidroxi - 3 - etil benzeno

Enóis e Éteres

Enóis

São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila ligada a um átomo de carbono insaturado(ligação dupla). Estes composto formam isômeros de função especiais (tautômeros) onde a ligação dupla muda de posição com o oxigênio, formando um novo composto. esta situação é reversível.



São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre os carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do grupo – OH, o que provoca um rearranjo na molécula, que acaba transformando-se numa outra função (aldeído ou cetona).

oxig2


Éteres

São compostos em que o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos:

R1 – O – R2

Exemplo:

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

CH3 - O - CH2 - CH3

Nomenclatura:

OFICIAL:

________________ OXI - _________________

Radical menor Cadeia do Radical maior

USUAL:

Éter ___________ - ____________ ÍLICO

Radical menor Radical maior

Exemplos:

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

OFICIAL: etoxi-etano

USUAL: eter-dietílico

CH3 - O - CH2 - CH3

OFICIAL: metoxi-etano

USUAL: eter-metil-etílico

Aldeídos

São compostos orgânicos que possuem radical ou grupo funcional aldoxila.

Nomenclatura:

Oficial:

_________________ + ind. ligação + AL

Pref. de carbonos

Usual:

Aldeído ______________

Complemento

Esse complemento será:

a) fórmico – 1 carbono;

b) acético – 2 carbonos;

c) propílico – 3 carbonos;

d) butílico – 4 carbonos;

e) valérico – 5 carbonos;


Cetonas

São compostos orgânicos que possuem o radical ou grupo funcional carbonila.



Nomenclatura:

OFICIAL:

_______________ + indicativo de ligação + ONA

Prefixo

USUAL:

_______________ - ________________ CETONA

Radical menor Radical maior

Exemplos:
a)



OFICIAL: propanona
USUAL: dimetil cetona ou acetona (cetona comum)

b)


OFICIAL: butanona
USUAL: metil-etil-cetona

c)


OFICIAL: 2-pentanona
USUAL: metil-propil-cetona

d)



OFICIAL: 2,2,4- trimetil pentanona
USUAL: isopropil-terc-butil cetona

Ácidos Carboxílicos e seus derivados

Ácidos Carboxílicos

São compostos orgânicos com um ou mais radicais carboxila.





OFICIAL:

______________ + indicativo de ligação + ÓICO

Prefixo

USUAL:

Ácido ________________

Complemento

Os complementos são os mesmos dos aldeídos.

Fórmico – 1 carbono.

Acético – 2 carbonos.

Propílico – 3 carbonos.

Butírico – 4 carbonos.

Valérico – 5 carbonos.

Exemplo:

Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura:

____________ ETO DE __________

Halogênio Radical

Anidrido

São compostos obtidos a partir de ácidos por meio de uma desidratação.

Exemplo:



Nomenclatura:

Anidrido ________________________________

Nome do ácido correspondente

PARTICULARIDADES DOS áCIDOS CARBOXILICOS



particularidades dos Ácidos carboxílicos

Ésteres –As essências de flores e frutos são ésteres formados por um ácido e por um álcool, ambos de baixo conteúdo carbônico: o metanoato e o etanoato de isobutila são os ésteres determinantes do aroma da framboesa. Veja outros:

Metanoato e heptanoato de etila – Uva.

Etanoato de pentila – Banana.

Etanoato de isopentila – Pêra.

Etanoato de octila – Laranja.

Etanoato de benzila – Jasmim.

Propanoato e butanoato de etila – Maçã.

Butanoato de metila – Pinha.

Butanoato de etila – Morango.

Butanoato de butila – Damasco.

Hexanoato de etila – Abacaxi.

As ceras são ésteres formados por um ácido graxo e por um álcool com grande conteúdo carbônico. São usados na fabricação de cera de assoalho, velas e sabões.

Os glicerídeos são ésteres formados por um ácido graxo e por um propanotriol (glicerina). Eles dividem-se em óleos, quando o ácido graxo é insaturado, e em gorduras, quando o ácido graxo é saturado.

Haletos orgânicos – A partir do cloroeteno (cloreto de vinila) é produzido o PVC, matéria-prima para a confecção de canos plásticos, mangueiras, reservatórios para líquidos, frascos para xampus e alimentos, carteiras, bolsas, filmes para embalar alimentos.

O DDT (diclorodifeniltricloroetano) e o BHC (1, 2, 3, 4, 5, 6-hexaclorociclohexano) são inseticidas importantes.

O clorofórmio, ou triclorometano, é usado como solvente e como anestésico; o cloroetano é usado como anestésico; o tricloroetileno, na limpeza de metais e para retirar gorduras; já o tetracloroetileno é usado na lavagem de roupas a seco.

Sais Orgânicos e Ésteres

OFICIAL: ácido etanóico

USUAL: ácido acético (presente no vinagre)

Observação – O grupo funcional (dos aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez. Neste caso usamos di, tri, etc precedendo a terminação. Veja:



OFICIAL: ácido propanodióico

USUAL: ácido malônico

Sais Orgânicos

São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base.
Exemplo:




Nomenclatura:

OFICIAL:

______ + ind. de ligação + OATO DE ___________

Prefixo Nome do metal
Exemplo:



Propanoato de potássio

Ésteres

São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, através de uma reação chamada de esterificação, que produz água e éster.
Apresentam o grupo




Nomenclatura:

Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA

Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA

Exemplo:


ac. etanóico + metanol etanoato de metila + água

Observação:

Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta, ou de uma flor, é identificada, os químicos tentam reproduzi-la em laboratório.

Se eles têm sucesso, surge mais um aroma artificial ou sintético, que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica, de cosméticos e de alimentos.

Óleo x gordura: qual a diferença?

Óleos e gorduras são ésteres. Os primeiros são ésteres líquidos, e as gorduras, ésteres sólidos

Haletos de ácidos

São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl, Br ou I).




Dos haletos de ácido, os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl), denominados de acido ou cloretos de acila.


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