Álcoóis e Fenóis
Álcoóis
São compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas a átomos de carbono saturado. Veja:
CH3 - CH2 - OH
Nomenclatura:
OFICIAL:
Prefixo de carbonos + ind. de ligação + OL;
a numeração da cadeia principal começa pela extremidade mais próxima da hidroxila.
USUAL:
Palavra álcool _________________ + ICO
Nome do radical
Exemplos:
CH3 - CH2
OFICIAL: etanol USUAL: álcool metílico
CH3 - CH - CH2 - CH3
|
OH
OFICIAL: 2 butanol USUAL: álcool sec-butílico
Classificação:
De acordo com a quantidade de – OH:
Monoalcoóis: apresentam 1 OH.
Dialcoóis: apresentam 2 OH.
Trialcoóis: apresentam 3 OH.
De acordo com a posição do radical:
Álcool primário: o grupo – OH se liga a carbono primário.
Secundário: liga-se a carbono secundário.
Terciário: liga-se a carbono terciário.
Fenóis
Compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas ( OH- ) ligadas diretamente ao anel benzênico. Observe:
Nomenclatura:
Usamos o prefixo hidroxi.
A numeração começa na hidroxila.
Aplicação
Dê a nomenclatura IUPAC do composto:
Solução:
Hidroxi - 3 - etil benzeno
Enóis e Éteres
Enóis
São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila ligada a um átomo de carbono insaturado(ligação dupla). Estes composto formam isômeros de função especiais (tautômeros) onde a ligação dupla muda de posição com o oxigênio, formando um novo composto. esta situação é reversível.
São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre os carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do grupo – OH, o que provoca um rearranjo na molécula, que acaba transformando-se numa outra função (aldeído ou cetona).
Éteres
São compostos em que o oxigênio está diretamente ligado a dois radicais orgânicos:
R1 – O – R2
Exemplo:
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
CH3 - O - CH2 - CH3
Nomenclatura:
OFICIAL:
________________ OXI - _________________
Radical menor Cadeia do Radical maior
USUAL:
Éter ___________ - ____________ ÍLICO
Radical menor Radical maior
Exemplos:
CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
OFICIAL: etoxi-etano
USUAL: eter-dietílico
CH3 - O - CH2 - CH3
OFICIAL: metoxi-etano
USUAL: eter-metil-etílico
Aldeídos
São compostos orgânicos que possuem radical ou grupo funcional aldoxila.
Nomenclatura:
Oficial:
_________________ + ind. ligação + AL
Pref. de carbonos
Usual:
Aldeído ______________
Complemento
Esse complemento será:
a) fórmico – 1 carbono;
b) acético – 2 carbonos;
c) propílico – 3 carbonos;
d) butílico – 4 carbonos;
e) valérico – 5 carbonos;
Cetonas
São compostos orgânicos que possuem o radical ou grupo funcional carbonila.
Nomenclatura:
OFICIAL:
_______________ + indicativo de ligação + ONA
Prefixo
USUAL:
_______________ - ________________ CETONA
Radical menor Radical maior
Exemplos:
a)
OFICIAL: propanona
USUAL: dimetil cetona ou acetona (cetona comum)
b)
OFICIAL: butanona
USUAL: metil-etil-cetona
c)
OFICIAL: 2-pentanona
USUAL: metil-propil-cetona
d)
OFICIAL: 2,2,4- trimetil pentanona
USUAL: isopropil-terc-butil cetona
Ácidos Carboxílicos e seus derivados
Ácidos Carboxílicos
São compostos orgânicos com um ou mais radicais carboxila.
OFICIAL:
______________ + indicativo de ligação + ÓICO
Prefixo
USUAL:
Ácido ________________
Complemento
Os complementos são os mesmos dos aldeídos.
Fórmico – 1 carbono.
Acético – 2 carbonos.
Propílico – 3 carbonos.
Butírico – 4 carbonos.
Valérico – 5 carbonos.
Exemplo:
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura:
____________ ETO DE __________
Halogênio Radical
Anidrido
São compostos obtidos a partir de ácidos por meio de uma desidratação.
Exemplo:
Nomenclatura:
Anidrido ________________________________
Nome do ácido correspondente
PARTICULARIDADES DOS áCIDOS CARBOXILICOS
particularidades dos Ácidos carboxílicos
Ésteres –As essências de flores e frutos são ésteres formados por um ácido e por um álcool, ambos de baixo conteúdo carbônico: o metanoato e o etanoato de isobutila são os ésteres determinantes do aroma da framboesa. Veja outros:
Metanoato e heptanoato de etila – Uva.
Etanoato de pentila – Banana.
Etanoato de isopentila – Pêra.
Etanoato de octila – Laranja.
Etanoato de benzila – Jasmim.
Propanoato e butanoato de etila – Maçã.
Butanoato de metila – Pinha.
Butanoato de etila – Morango.
Butanoato de butila – Damasco.
Hexanoato de etila – Abacaxi.
As ceras são ésteres formados por um ácido graxo e por um álcool com grande conteúdo carbônico. São usados na fabricação de cera de assoalho, velas e sabões.
Os glicerídeos são ésteres formados por um ácido graxo e por um propanotriol (glicerina). Eles dividem-se em óleos, quando o ácido graxo é insaturado, e em gorduras, quando o ácido graxo é saturado.
Haletos orgânicos – A partir do cloroeteno (cloreto de vinila) é produzido o PVC, matéria-prima para a confecção de canos plásticos, mangueiras, reservatórios para líquidos, frascos para xampus e alimentos, carteiras, bolsas, filmes para embalar alimentos.
O DDT (diclorodifeniltricloroetano) e o BHC (1, 2, 3, 4, 5, 6-hexaclorociclohexano) são inseticidas importantes.
O clorofórmio, ou triclorometano, é usado como solvente e como anestésico; o cloroetano é usado como anestésico; o tricloroetileno, na limpeza de metais e para retirar gorduras; já o tetracloroetileno é usado na lavagem de roupas a seco.
Sais Orgânicos e Ésteres
OFICIAL: ácido etanóico
USUAL: ácido acético (presente no vinagre)
Observação – O grupo funcional (dos aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma vez. Neste caso usamos di, tri, etc precedendo a terminação. Veja:
OFICIAL: ácido propanodióico
USUAL: ácido malônico
Sais Orgânicos
São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base.
Exemplo:
Nomenclatura:
OFICIAL:
______ + ind. de ligação + OATO DE ___________
Prefixo Nome do metal
Exemplo:
Propanoato de potássio
Ésteres
São normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, através de uma reação chamada de esterificação, que produz água e éster.
Apresentam o grupo
Nomenclatura:
Cadeia de R + OATO DE Prefixo R1 + ILA
Observação: Os radicais também podem ser do tipo ARILA
Exemplo:
ac. etanóico + metanol etanoato de metila + água
Observação:
Depois que a substância responsável pelo aroma de uma fruta, ou de uma flor, é identificada, os químicos tentam reproduzi-la em laboratório.
Se eles têm sucesso, surge mais um aroma artificial ou sintético, que é apenas um dos tipos de aditivo que impregnam os produtos da indústria farmacêutica, de cosméticos e de alimentos.
Óleo x gordura: qual a diferença?
Óleos e gorduras são ésteres. Os primeiros são ésteres líquidos, e as gorduras, ésteres sólidos
Haletos de ácidos
São compostos orgânicos derivados da substituição da hidroxila da carboxila por um halogênio (Cl, Br ou I).
Dos haletos de ácido, os mais importantes são os que possuem o gripo cloro (-Cl), denominados de acido ou cloretos de acila.
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